Kroga novietojums jāsaista ar senāko un taisnāko Rīgas – Pleskavas lielceļu (Rīga – Mālpils – Skujene – Vecpiebalga – Jaunpiebalga – Lejasciems – Alūksne – Izborska – Pleskava). Tāpat kā lielāki daļai senatnē nozīmīgo ceļu trasēm, arī šai pastāvēja sezonāla rakstura taisnākie varianti – tā dēvētie ziemas vai ragavu ceļi. Viens no šādiem ziemas ceļa trases maršrutiem ir lokalizējams gar Gailīškrogu. Taisnākais ceļš ziemā esot vedis pa ledu pāri Alaukstam – Gailīškrogs – Vēveri – Zosēni – Jaunpiebalga. Gailīškrogs, iespējams, ņemot vērā sezonālo raksturu, nav bijis sevišķi liels un iedzīvotāju atmiņu stāstos saglabājušās ziņas, ka ziemās kroga stadulā vietas pieticis tikai zirgiem, bet vezumi esot stāvējuši uz blakus esošā Gailīšu (līdz 19.gs. saukts par Viroval vai Virol ezeru) ezera ledus. Gailīškroga un blakus esošā ezera nosaukumu izcelsme saistāma ar blakus krogam bijušo Ezergaiļu mājvārdu, kā arī ar saimniecības saimnieku uzvārdu 19.gs. otrajā pusē – Gailīts.




Krogs ir bijusi divdaļīga ēka ar rovi. Kroga labajā pusē bijusi dzīvojamā telpa, bet kreisajā stadula. Ieja stadulā gan no ēkas gala, gan no sāna ceļa pusē. Ieeja dzīvojamajās telpās arī no stadulas pa labi. Stadula bijusi bez griestiem. Ēkai divslīpju jumts ar pusšļaupumiem galos, segts ar skaidām.
Mūsdienās krogs pamazām sabrūk un no senās godības tā īsti palikušas tikai saplaisājušas laukakmens mūra sienas. 2021.g. Gailīškrogs no VNI pārvaldības nonācis privātās rokās un jaunais īpašnieks uzsācis ēkas un apkārtnes sakopšanu.
